Назва «алкалоїди»



Сторінка1/10
Дата конвертації03.07.2019
Розмір0.78 Mb.
Назва файлуАлкалоїди.docx
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10

Алкалоїди це складні органічні азотовмісні сполуки лужної реакції переважно рослинного походження, також є продуктом життєдіяльності грибв та деяких нижчих тварин.

Крім вуглецю. Водню, азоту молекули алколоїдів можуть містити атоми сірки, рідше – хлору, брому або фосфору. Майже всі алкалоїди мають високу біологічну активність, що обумовлено їхньою захисною функцією в рослинах. Це нелеткі, гіркі на смак, фізіологічно і фармакологічно дуже активні речовини, часом отруйні або діють як наркотики. До них також належать схожі за будовою сполуки, що не мають лужних властивостей, наприклад кофеїн (кава, чай), теобромін (кава), ефедрин. При реакції з кислотами утворюють солі.більшість алкалоїдів у чистому вигляді – кристали, а деякі – рідини.



Назва «алкалоїди» (нім. Alkaloide) введена в 1819 році німецьким фармацевтом Карлом Мейбнером[de], утворена від пізньолат. alkali — «луг» (яка в свою чергу походить від араб. al qualja‎ — «попіл рослин») та дав.-гр. εἶδος — «схожий», «вид». В широке використання термін увійшов тільки після публікації оглядової статті Оскара Якобсена в хімічному словнику Альберта Ладенбурга (1880)[5][6].

Рослини, які містять алкалоїди, використовувалися людиною з давніх часів як в лікарських, так і в рекреаційних цілях. Так, в Месопотамії лікарські рослини були відомі уже за 2000 років до н. е.[9] В «Одісеї» Гомера згадується подароване Єленієгипетською царицею зілля, яке дарує «забуття лих». Вважається, що йшлося про засіб, який містив опіум[10]. В I—III ст. до н. е. в Китаї була написана «Книга домашніх рослин», в якій згадувалося медичне використання ефедри і опійного маку[11]. Також з давніх часів індійці Південної Америки використовували листки коки[12].

Екстракти рослин, які містять ядовиті алкалоїди, такі як аконітин[ru] і тубокурарин[en], в минулому використовувалися для виготовлення ядовитих стріл[9].

Вивчення алкалоїдів началося в XIX ст. В 1804 році німецький фармацевт Фрідріх Сертюрнер[en] виділив із опіума «сонливий принцип» (лат. principium somniferum), який він назвав «морфієм» на честь Морфея, давньогрецьго бога снів (сучасна назва «морфін» належить французькому фізику Гей-Люссаку).

Значний внесок у хімію алкалоїдів на зорі її розвитку внесли французькі дослідники П'єр Пеллетє[ru] і Жозеф Каванту[en], які відкрили, зокрема, хінін (1820) і стрихнін (1818). Також протягом декількох наступних десятиліть були виділені ксантін[ru] (1817), атропін (1819), кофеїн (1820), коніїн (1827), нікотин (1828), колхіцин (1833), спартеїн(1851), кокаїн (1860) та інші[13].

Повний синтез алкалоїда вперше здійснений в 1886 р. для коніїну німецьким хіміком Альбертом Ладенбургомшляхом взаємодії 2-метилпіридину[ru] з ацетальдегідом і відновлення отриманого 2-пропенилпіридина за допомогою натрію[14][15].

Поява в XX столітті спектроскопії і хроматографії стало поштовхом до прискореного розвитку хімії алкалоїдів. Станом на 2008 рік відомо близько 12000 алкалоїдів[16].

В порівнянні з більшістю інших класів природних сполук, клас алкалоїдів відрізняється великим структурним різноманіттям. Єдиної класифікації алкалоїдів не існує[17].

Історично перша класифікація алкалоїдів об'єднувала їх в групи за ознакою походження із спільного природного джерела, наприклад, із рослин одоного роду. Це було виправдано недостатніми знаннями про хімічну будову алкалоїдів. В наш час така класифікація є застарілою[18].

Більш сучасні класифікації використовують об'єднання алкалоїдів в класи за ознакою будови вуглецево-азотного скелета молекули (хінолінові, пуринові, імідазольні, піридинові, піперидинові, піролідиновіпо індольні, ізохінолінові[en], тощо) або за біогенетичним попередником (орнітин[ru], лізин, тирозин, триптофан, тощо). Однак, при використанні таких схем в деяких випадках доводиться йти на компроміси[17]: так, нікотин містить як пиридинове ядро, яке походить від нікотинової кислоти, так і піролідинове ядро від орнітина[19], і тому його можна віднести до обох класів[20].

Алкалоїди часто поділяють на наступні великі групи[21]:


  1. Справжні — мають атом азотe в гетероциклі і біосинтетично походять з амінокислот, або з кислот нікотинової чи антранілової[22]. Приклад: атропін, нікотин, морфін. До цієї групи також відносять деякі алкалоїди, які містять, крім азотистих гетероциклів, терпенінові частини (як евонін[23]) або мають пептидну будову (як ерготамін[en][24]). До даної групи також часто відносять піперідинові алкалоїди коніїн і коніцеїн[25], але їх попередники не є амінокислотами[26].

  2. Протоалкалоїди (біогенні аміни) — містять азот поза циклом, але утворюються з амінокислот[22]. Приклади мескалін, адреналін і ефедрин.

  3. Поліамінні алкалоїди (похідні путресцину[en], спермідину і сперміну[en].

  4. Пептидні (циклопептидні[27]) алкалоїди.

  5. Псевдоалкалоїди (ізопреноїдні) — сполуки, подібні до алкалоїдів. Утворюються без участі амінокислоти[28], але за участю мевалонової кислоти і об'єднуються в групу незалежно від наявності гетероциклу. До цієї групи відносяться, в першу чергу, терпеноїдні і стероїдні алкалоїди[29]. Пуринові алкалоїди, такі як кофеїн, теобромін і теофілін, іноді відносять до псевдоалкалоїдів у зв'язку з особливостями їх біосинтезу[30]. Деякі автори до даної групи відносять такі сполуки, як ефедрин і катінон[en], які, хоч і походять від амінокислоти фенілаланін, але атом азоту вони отримують не від неї, а в результаті реакції амінотрансферази[30][31].

Деякі сполуки, віднесені за аналогією до того або іншого класу, не мають відповідного елемента вуглецевого скелету. Так, галантамін і гомоапорфіни не містять ізохінолінового ядра, але зазвичай відносяться до ізохінолінових алкалоїдів[32].

Основні класи мономерних алкалоїдів перераховані в наступній таблиці:





Поділіться з Вашими друзьями:
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10


База даних захищена авторським правом ©bezref.in.ua 2019
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка